祝允明的草书被誉为明代第一草书，这是并不过分的。他的草书与前辈草书大家相比不但有继承而且有发展。
其草书大气磅礴，用笔挥洒不羁，是集合了前辈的许多优点。书写速度很快，比张旭快，中锋的用笔数量很高，这一点与怀素近似，但他的笔画较粗，并不是怀素式的矫若游龙，在祝允明的草书中，直笔也很多，这一点是比较特殊的，反观黄庭坚的曲笔和涩笔就较多。
在结构方面可以看到欹正相生，字与字之间互相弥补，这方面是借鉴了怀素和黄庭坚的书法。线条的苍涩度要比宋徽宗多，所以祝允明的草书中就比较具有阳刚之气，显得通达磊落，气宇轩昂。
个人觉得祝允明的草书给后来的于右任带来了一些灵感，二人的书风比较接近，只是于右任的书写速度较慢，不像祝允明这样的风驰电掣。
祝允明草书《赠索处士七律诗轴》
释文：不将桂子种诸天，长得寻君水石边。玄豹夜寒和雾隐，骊龙春暖抱珠眠。山中宰相陶弘景，洞里真人葛稚川。一度思君一惆怅，淡烟寒雨落花前。枝山允明。
祝允明草书访友诗轴
释文：风物幽妍上郭宽，访朋因得一回看。家家黄土墙三尺，处处清潭竹数竿。欲雨欲晴云半密，如秋如夏汗微干。苦吟应得山人句，却笑笼头少鶡冠。岩访友一首书幽仪轴子 枝山